Статья посвящена практике агентурной работы и взаимоотношениям осведомителей и кураторов через призму деятельности секретного сотрудника Александра Ивановича Гуйтова. Объект исследования выбран в силу наличия хорошо сохранившегося комплекса архивных источников, агентурных донесений, личного дела, следственных материалов, делопроизводственной переписки. Мы можем проследить его биографию не только в дореволюционный период сотрудничества с Петербургским охранным отделением, Кронштадтским жандармским управлением и иными органами политического сыска, но и в период революции 1917 г. и Гражданской войны. В статье демонстрируются практические методы работы политического сыска с секретной агентурой, зачастую отличные от требований, предъявлявшихся руководящими документами и инструкциями. Анализируются причины провалов осведомителей. Оказавшись одним из наиболее эффективных секретных сотрудников на флоте Балтийского моря, Гуйтов смог сделать и выдающуюся карьеру в революционных органах власти Кронштадта, войдя в руководство местного совета. Бывший агент полиции не только не прятался от революционеров, но проявил инициативу и освободил из тюремного заключения своих бывших кураторов по политическому сыску. Случай Гуйтова интересен и тем, что он был единственным известным нам осведомителем жандармерии, который сделал карьеру в разведке Белого движения, заняв штатную офицерскую должность начальника разведывательного пункта Вооруженных сил Юга России. Биографический метод исследования избран для того, чтобы на примере конкретного человека изучить такие исторические проблемы, как способы вербовки, курирования, прикрытия секретных сотрудников, причины их провалов, сложности выбора поведенческих стратегий после падения Российской империи.